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何新(xīn )（刘德华(huá ) 饰(shì )）本(běn )生于买办之家，从小生活(🛍)优裕，然而(ér )父亲一次(🎹)投资失败导致家道(dào )中(🗼)落，何新与(🎾)母亲从此受尽白眼，而他也只(zhī )有靠努力(lì )学习来改(🤷)变境(jìng )遇，何(🕯)新在校期间与同学程乐儿(ér )（(🕌)王祖(📞)贤 饰）(🗑)交(😚)好，可(🙁)面对富家子(🐶)情(qíng )敌的挑衅他只有隐忍(rěn )。1941年，日本入(🛑)侵(qīn )香(😞)港，何(❔)新与(yǔ )好(🌑)友(yǒu )阿南(nán )（万(wàn )(🥔)梓良 饰）奔赴澳门，二(🤸)人(rén )在码头做苦(🙉)力(💪)被经理(lǐ )王昌（(⛏)秦沛 饰(🧤)）算(suàn )计，但(⛳)因成功(👺)击退(🏯)地痞(pǐ )保(bǎo )卫码(🐀)头(🧟)，他们进入外籍主管阿方(fāng )索(suǒ )入住，此间何(hé )新对阿(🚗)方索的(😊)私生女(🏻)儿(ér )阿(🌹)妹(mèi )(⛏)（邱(qiū )淑(shū )(🥋)贞(zhēn ) 饰）一见钟情。何(💯)新出计策(cè )打(dǎ )败(bài )了(le )赌(🈺)场的(de )“听骰客”，又做成了(🥤)私货生意，得以在澳门赌场(chǎng )大哥傅老喳门下出头，踏上(shàng )赌城大(⏳)亨之路……